Chotěboř je severozápadní branou Českomoravské vrchoviny, leží na samé hranici Chráněné krajinné oblasti Železné hory a je součástí svazku měst a obcí Podoubraví. 

  Území Svazku obcí Podoubraví, stejně tak jako Podoubravská cyklotrasa  z velké části kopíruje prastarou obchodní stezku z Moravy do Čech zvanou Liběčská (nově Libická), která vedla malebným údolím řeky Doubravy v Podhůří Železných hor. 

  Přírodní obraz Železných hor je stejně bohatý, jako jejich geologická stavba.. Převážná část oblasti má ráz členité krajiny porostlé převážně smrkovými, popřípadě smíšenými lesy. Hlavní hřeben Železných hor se táhne od Ždírce nad Doubravou do Podhořan a dále k Týnci nad Labem. V tomto hřebenu jsou vedle četných vrcholů nápadné i rokle, z nichž největší jsou Lovětínská a Hedvíkovská. Jižně od hlavního hřebene je nižší část zvaná Dlouhá mez. Přírodní scenérii zpestřuje malebné údolí řeky Chrudimky se svými přítoky.  Je  na ní několik údolních přehrad, z nichž největší je Sečská přehrada, u které vznikl rekreační areál. Jižní částí Železných hor protéká další významná řeka – Doubrava, vytvářející malebné kaňonovité údolí mezi Bílkem a Chotěboří.

  Od Ždírce k východu se zvedají útvary Žďárských vrchů, na jihovýchodě pak začíná Hornosázavská pahorkatina. 

  Celá Českomoravská vrchovina jako součást Českého masivu je jednou z nejrozsáhlejších hornatin České republiky. Toto pohoří bylo vnějšími vlivy zarovnáno v parovinu z níž ve své centrální části vystupují dvě vyvýšeniny, na jihu Jihlavské vrchy a na severu Žďárské vrchy, jejichž většina dominant je tvořena výstupy rulových skal (Devět skal, Čtyři palice, Milovské perníčky a další). Severní okraje jsou lemovány Hornosázavskou pahorkatinou, Železnými horami a Svitavskou pahorkatinou. Do území zasahuje ze severozápadu podél řeky Doubravky až k Velkému Dářku na řece Sázavě výběžek křídového útvaru, jehož pískovcové složení, stejně jako severněji položeným Toulovcovým a Městským maštalím u Proseče, vtiskuje krajině výrazně odlišný a specifický ráz.

  Oblast má ráz členité lesnaté hornatiny porostlé hlubokými, převážně smrkovými, popřípadě smíšenými lesy s velkým množstvím potoků ne nepodobných horským bystřinám s nenapodobitelnými poeticky znějícími názvy (Hlučál, Dehetník, Hrabovec, Ležák...), meandrujících řek (Svratka, Chrudimka, Doubrava, Sázava...) i rybníků, rybníčků a vodních nádrží (Velké Dářko, Seč, Pilská nádrž, Medlov, Sykovec...) vhodných k rekreaci i rybaření, nebo jako zdroj pitné vody (Vír...). Přibližně středem území prochází hlavní evropské rozvodí Labe – Dunaj.

  Nejkrásnější, nejzajímavější a nejzachovalejší přírodní oblasti a lokality jsou chráněny v největší zdejší CHKO Žďárské vrchy  a v přírodních rezervacích, chráněných územích, nebo jako chráněné přírodní výtvory a chráněná naleziště (Žákova hora, Prosíčka, Zkamenělý zámek, Mlýnský rybník, Oheb, Světnovské údolí, Rašeliniště, Kaliště,...). 

  Kromě přírodních krás se k poznání nabízí také připomínky lidského umění a dovednosti.  Historickou a kulturní tradici vytváří nejen města, ale i menší městečka a obce. Lidová architektura ve skanzenu na Veselém Kopci, ve Svobodných Hamrech, Možděnicích, nebo v Dřevíkově je toho dokladem. Poutavost kraje nesmazatelně ovlivnila slavné rodáky - spisovatele (K. H. Borovský, K. V. Rais, Tereza Nováková, Miloslav Bureš, J. V. Pleva, bratři Mrštíkové, Jan Karafiát...), malíře (Antonín Slavíček, Jan Zrzavý, František Kaván, Otakar Nejedlý,...) sochaře (Jan Štursa, Vincenc Makovský ...) i hudební skladatele (Bedřich Smetana, Bohuslav Martinů, Vítězslav Novák ...) a další umělce.

  Výrazná členitost terénu spolu s přírodními krásami, malebnost a občas až zádumčivost kraje i jeho bohaté historické a kulturní tradice i pohostinné a přátelské obyvatelstvo vytváří ideální podmínky pro turistiku a cykloturistiku.